Anstellle von Skype kannst du auch andere Messenger verwenden oder ihr macht das über IRC per DCC.

Du kannst Zuhause einen FTPd aufsetzen, z.B. Filezilla server. Dann kann das per FTP-Client oder Browser abgeholt werden. Filezilla unterstützt auch FTPs und SFTP.

Ein verschlüsseltes Archiv .rar .zip .bz2 etc... bietet genug Dateiverschlüsselung wenn es keine Transportverschlüsselung geben sollte. Man kann auch ein verschlüsseltes Archiv in ein verschlüsseltes Archiv hauen.

Setz dir einen Webserver zuhause auf... xampp.

Du kannst auch einzelne Parts in einer Email versenden, ist nur ziemlich mühsam wenn du hinterher 200 Mails hast, leider bieten die meisten Anbieter nur maximal 50MB große Mails.

Wenn die Archive mit guten Passwörtern und Verschlüsselung gesichert sind, ist es relativ egal WO man die Datei hochlädt.

Bei teamviewer muss man sich doch, wenn ich mich recht erinnere, sinnloserweise einen Account beim Hersteller/Anbieter von Teamviewer anlegen um das Programm überhaupt benutzen zu können. das ist genau das, was der TE im Paranoiamodus nicht brauchen kann ;D

Es gibt dutzende Möglichkeiten, die Frage ist nur wie viel deine Großeltern können ;)