Naja, es kommt auch unter anderem darauf an: Mit welchem Teilgebiet der Philosophie willst du dich denn überhaupt zunächst beschäftigen? Einfach so ins Blaue hinein mit Kant anzufangen ist gewagt, aber, dass das klappt ist halt einfach unwahrscheinlich. Grade wenn man solche Texte gar nicht gewöhnt ist, kann man das eigentlich vergessen. Da kannst du einen Absatz zehnmal lesen und dir bleibt verwehrt, den Inhalt zu verstehen.

Es ist wichtig, dass man das, was man liest versteht. Allerdings muss man, um Dinge zu verstehen, vieles auch in Kontext bringen. Das heißt, ohne Kontext kann man Dinge nicht richtig einordnen und nachvollziehen, wenngleich man auch eigentlich versteht, was der Autor sagt. Andererseits muss man auch die Fachsprache verstehen, die man auch wieder in Kontext bringen will, weil das eine Wort 200 Jahre später schon was ganz anderes hieß. Ganz davon abgesehen, dass man wirklich viel lesen muss, weil auch viel erklärt werden muss, bevor das Erklären an sich beginnt. Philosophie zeigt ja oftmals nur auf und offenbart dir das, was du auch zu verstehen in der Lage bist.
Ich will dir jetzt nicht ans Herz legen, dir einen mehrteiligen Buchband der Philosophiegeschichte zuzulegen (wobei: Was hast du zu verlieren? *g*), aber es ist halt auf jeden Fall ratsam, das "drumherum" zu wissen, bevor man sich mit dem "Eigentlichen" beschäftigt.

Außerdem will auch das Lesen von philosophischen Texten gelernt sein. Dass es nicht funktioniert, wie das Lesens eines Romans, sollte klar sein. Allerdings ist da Übung essentiell. Nur wenn man viel liest, kann man auch gut in die Materie kommen. Je mehr du der Art lesen wirst, desto einfacher kommst du durch die Texte.

Mir fiel der Einstieg dadurch leicht, dass meine Philosophielehrer immer wirklich mit ganzem Herzen dabei waren und einem viel Input gegeben haben. Bei Fragen konnten sie dir das beantworten, was du wissen wolltest (auch wenn du selber nicht genau wusstest, was du wissen wolltest). In wenigen Worten will ich also sagen, dass ein Tutor/Mentor für sowas gar nicht mal so übel ist.
Es ist auch wie in jeder Wissenschaft: Du hast einen Rückstand von tausenden von Jahren und musst das effizient nachholen um quasi up to date zu sein. Wichtige Erkenntnisse liegen nicht nur (oder gar wenig) in naher Vergangenheit, sondern sind vor hunderten Jahren besprochen wurden und wurden so zum Fundament der modernen Philosophie.
Eben darum, du sprachst das Thema Begleitliteratur an, ist es auch nicht verkehrt, sich mit Hilfsmittel an solche Texte heranzuwagen. Wenn du ein mehr oder weniger gutes Bild von dem hast, was Kant dir vermitteln will und dich ein wenig mit seiner Sprache und seinen Begriffen auseinandergesetzt hast, umso leichter wirst du verstehen, was er dir sagt. Oft helfen auch Satzvereinfachungen (Verschachtelung richtig lesen, Dinge ausklammern, ...), Gedankenskizzen (oder auch auf dem Papier), Worterklärungen, Eselsbrücken, ... etc.

Um damit wieder auf die Ausgangsfrage zu kommen: Es gibt viele Werke, die ganze Epochen und Teilgebiete der Philosophie zusammenfassen, wichtige Philosophen und Erkenntnisse aufgreifen und dir ein gutes Bild darüber geben. Damit anzufangen kann gewiss nicht schaden.
Leider kann ich dir aber überhaupt keines solcher Bücher nennen, da fiele es mir schwer, irgendwas einfach so rauszusuchen; dafür habe ich, und das kann man eigentlich immer von sich behaupten, viel zu wenig gelesen.

(PS: Falls der Beitrag irgendwie wirr rüberkommt: Das liegt daran, dass er auch wirr geschrieben ist, da ich alle meine Gedanken schnell skizzieren wollte. Hier und da was entfernt, dort was ausgeschnitten und eingefügt. Pardon *g)