Also ich kann, sofern du das mit dem Gleitgel ausprobieren willst, dir Aquaglide von Joydivision empfehlen. Ich hab selbst mal über längere Zeit in einem Erotikfachhandel gearbeitet und würde wohl behaupten, mich zumindest ein bisschen auszukennen. Das Gleitgel ist medizinisch und auf Wasserbasis, wasserlöslich und pH-neutral. Habe nur gute Erfahrungen damit gemacht.
Ansonsten find ich den Vorschlag von Goth-Engel auch nicht verkehrt. Wenn es bei einem größeren Vibrator/Dildo auch wehtut, dann hättest du da zumindest die Gewissheit. Ich denke allerdings auch, dass es zum größten Teil daran liegt, dass du beim Verkehr das Wissen oder zumindest die Vermutung hast "Jetzt werde ich gleich Schmerzen haben", wobei du natürlich automatisch verkrampfst. Wenn du selbst kontrollieren kannst, wann du was einführst und dich entspannst, dann wirds, so denke ich, wesentlich schmerzfreier sein. Ich würde zunächst das versuchen, bevor die Idee aufkommt, ein langes, ausgiebiges Vorspiel durchzuziehen, denn ich denke nicht, dass dadurch der Gedanke an die Schmerzen geringer wird. Das wirds wohl erst, wenn es mit einem ähnlich großen "Gegenstand" nicht wehtut.
Dirty Michels Idee find ich im Übrigen nicht verkehrt, selbst mein Frauenarzt hat mir dazu geraten, als ich mal ähnliche Probleme hatte. Natürlich sollte man mit dem Konsum nicht übertreiben, aber 1 - 2 Gläser Sekt lockern einen schon ungemein und das kann man sicher in einen gemütlichen Abend integrieren.

Warnung! Spoiler! (an Bigg Boss)
Und Bigg Boss, möchtest du mir bitte mal erklären, wieso man sich nicht selbstbefriedigen soll, wenn man einen Freund hat? Bzw generell nicht? Das leuchtet mir nicht ganz ein. Ich denke, jeder befriedigt sich dann und wann mal, ich wüsste auch nicht, was daran falsch sein soll. (Und ich will jetzt keine Antwort haben, die besagt "Ich habe Recht und du Unrecht, der gesunde Menschenverstand sagt uns doch, dass wir uns nicht selbstfriedigen müssen", das fände ich nicht sonderlich befriedigend.
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just for the record: the weather today is slightly sarcastic with a good chance of disinterest in what the critics say.