Ich vermute, dass du zu sehr verspannt bist, weil du im Kopf immer drin hast, dass es nun weh tun wird. Wie oft gesagt helfen dabei lange Vorspiele, z.B. probiert es mit langem Petting aus, bzw. solltest du garnicht wissen, wenn es soweit ist. :-D Es könnte auch sein, dass dein Freund nicht gerade der schmeidigste ist, vielleicht etwas sanfter? :-D