Huhu.

Die verschiedenen Stellungen helfen natürlich nur, wenn es tatsächlich an der Größe (sprich: Länge) des Penis liegt. Wenn es beim Eindringen Schmerzen verursacht, so kann es dafür zwei Hauptgründe geben:

1. Vaginale Trockenheit. Ich halte dies eher für unwahrscheinlich, wenn du vorher nie Probleme hattest. Da man es aber nicht ausschließen kann, hilft ersteinmal Gleitgel. Das kann man für wenig Geld in jeder Drogerie kaufen.
2. Verkrampfung. Es kann sein, dass du verkrampfst und dies verursacht Schmerzen beim Eindringen. Das kann diverse Gründe haben (z.B. auch die Angst vor den Schmerzen). Hier hilft i.d.R. nur viel Zeit, Geduld, Entspannung, ein ausreichendes Vorspiel und natürlich ein vorsichtiges Vorgehen deines Partners. Eventuell hilft aber auch schon das angesprochene Dehnen.
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"Never doubt that a small group of people can change the world. Indeed, it is the only thing that ever has."